当科尔顿·安德伍德和卡西·兰道夫决定在“单身汉”的结尾处成为男友时，他现在拥有一枚尼尔·莱恩钻石订婚戒指，以供“未来的妻子”使用。
经过史诗般的两晚《单身汉》压轴戏后， 科尔顿·安德伍德终于实现了与自己的真爱卡西·兰道夫 （ Cassie Randolph）在一起的愿望，尽管她还没有准备好订婚。 这意味着他错过了给她多克拉的尼尔·莱恩钻石订婚戒指的机会，但吉米·金梅尔（Jimmy Kimmel）却遮盖了这名27岁的女孩。 Colton和Cassie在他们的首次公开露面大结局后出现在他的ABC深夜节目中，两人透露他们现在在男友和女友之间，并已订婚。 吉米（Jimmy）想确保科尔顿在适当的时候到来时仍能给23岁的孩子锦上添花。
两人对他们的幸福和相爱感到困惑之后，科尔顿称卡西为他的“未来妻子”，吉米掏出一个黑色的珠宝盒。 他告诉科尔顿，尼尔·莱恩（Neil Lane）挑选了小玩意儿，以便当他决定最终提出问题时，卡西（Cassie）赢得了当年单身汉决赛的称号。 最初，这对夫妇以为吉米在开玩笑，直到科尔顿打开盒子，放了一块大绿宝石切割的钻石，周围是小石头。 这是真正的交易！ 吉米（Jimmy）向科尔顿（Colton）保证，他可以去著名的比佛利山庄（Beverly Hills）珠宝商，将其转给他和卡西（Cassie）自己选择。 但是，即使卡西卡住了枪支，但她还没有准备好结婚，这可真是多么甜蜜。
就在科尔顿和卡西（Calton and Cassie）停下吉米（Jimmy）的演出之前，单身汉（Bachelor Nation）看着他拼命寻找卡西（Cassie）离开葡萄牙，以获得另一次爱她的机会。 他说服她，只要她完全爱上他，他愿意等待，因为她是他唯一想要的女人。 她同意与在西班牙等待的家人见面，最后，卡西和科尔顿甚至在幻想套房里度过了他们的第一个夜晚。尽管科尔顿不愿透露自己是否不再是处女。
科尔顿首先取得了一个令人羡慕的学士学位-他最终没有举行最后的玫瑰仪式，并且在决赛中抛弃了决赛选手Hannah G和Tayshia之后，最后没有任何参赛者离开，因为他只爱上了Cassie。 这位23岁的言语治疗师在上一集中与科尔顿断绝了往来，并告诉他她不确定自己是否“爱上”了他，并且她肯定还没有准备好结婚。 这导致他在失去演出的同时迷失了方向并跳了篱笆。 但最终，真正的爱情占了上风。 吉米甚至称赞卡西（Cassie）和科尔顿（Colton）是“唯一像人类那样对待它的夫妇，因为在这段时期结束后订婚是荒谬的”，这是《单身汉》的短片拍摄窗口。
